2008 年 10 月，Twitter 的会议室里异常沉寂。杰克·多西环视四周，寻找可能的盟友，却发现没有一个人愿意与他对视。埃文·威廉姆斯低着头，风险投资人谨慎地讨论着“运营挑战”和“管理问题”。平台频繁宕机，员工抱怨他早早离开去上瑜伽课，董事会对他的信任正在迅速流失。最终，投资人弗雷德·威尔逊宣布决定：Twitter 需要新的领导，威廉姆斯将接任首席执行官，而多西只能保留董事长头衔。他没有争辩，也没有愤怒。31 岁的他第一次真正感受到运营一家全球性公司带来的压力和孤独。当他走出那栋承载无数创意的建筑时，一股痛楚袭上心头：这个源自自己少年时期对通信热情的愿景，如今被别人掌握。被迫离开自己创立的公司，给了他一堂商学院无法教授的课程，但对多西来说，这只是全新旅程的起点。
杰克·帕特里克·多西成长于密苏里州一个天主教工人阶级家庭，父亲从事精密仪器制造，母亲经营咖啡馆。幼年时期，他因言语障碍常常足不出户，却在家中接触到计算机和通讯系统。他沉迷于编写调度软件，甚至让现实中的出租车公司使用自己的代码来协调车队运作。多西早早意识到，简短而频繁的状态更新能够极大提升复杂系统的效率——如果将这一理念应用到日常沟通中，又会产生怎样的可能性？
高中时期，他曾兼职做过时装模特，但更让他痴迷的是黑客活动。他入侵系统并非为了破坏，而是为了理解运作机制。16 岁那年，他发现调度管理服务公司网站的漏洞，并主动发邮件向公司主席提出修复方案。公司主席格雷格·基德被他的才华打动，迅速聘用了这位来自密苏里的少年。14 岁时，他开发的调度软件已被出租车公司使用；18 岁时，他在纽约大学只差一个学期便辍学，将全部精力投入到自己脑海中不断涌现的创新理念。
2000 年，多西搬到加利福尼亚，创立了一家通过网络协调快递员和紧急服务的公司，但创业失败。他没有放弃，作为自由程序员不断打磨想法，直到 2006 年加入陷入困境的播客公司 Odeo。在一次头脑风暴中，他提出将即时通讯与博客特性结合的状态更新概念，并与诺亚·格拉斯、比兹·斯通在两周内打造了 Twitter 原型“twttr”，沿用了短信短码的五字符命名。2006 年 3 月 21 日晚 9 点 50 分，多西发布了第一条推文：“just setting up my twttr。”24 个字符开启了全球沟通的新篇章。
Twitter 的突破来自 2007 年的西南偏南音乐节，与会者用它协调活动并分享实时动态，日推文量从 2 万条跃升至 6 万条。多西的直觉被证实，但成功也带来了挑战。2007 至 2008 年，他在 CEO 职位上难以应对运营需求，服务频繁宕机，员工抱怨其管理风格，董事会的耐心耗尽。2008 年 10 月，他被迫离开 CEO 岗位，保留董事长职务，这一次痛苦却让他看清自身局限：他能创造受人喜爱的产品，却无法立即管理扩张中的组织。
离开 Twitter 后，多西没有退缩，而是选择转型。他注意到自己前任老板在信用卡支付上遇到的困境，受此启发，他创立了 Square，一个只需 10 美元读卡器就能将智能手机变为销售点的支付平台。Square 体现了与 Twitter 相同的哲学：消除障碍，让每个人都能掌握以前仅大企业才能拥有的工具。2010 年 Square 正式推出，多西吸取了 Twitter 的经验教训，建立了稳健运营体系，聘请经验丰富的管理人员，专注可持续发展。
2015 年，Twitter 遭遇增长停滞，董事会要求多西重返 CEO 职位，但必须同时继续担任 Square CEO。他精确安排日程，依靠领导团队执行战略，这一安排证明可行。Twitter 稳定下来，Square 持续成长，并于 2015 年 11 月上市。多西展示了将设计敏感度与简化复杂系统能力结合的天赋，也证明了从失败中学习的重要性。
重建职业生涯期间，多西发现了比特币，欣赏其去中心化、点对点通信、消除中间人的特性。他认为比特币有潜力重塑金融系统，因此 Square 投资了巨额资金购买比特币，并通过 Cash App 将加密货币普及给普通用户。他成立 Spiral 支持开源比特币项目，推动基础设施建设，并始终保持利他主义视角。
在第二次担任 Twitter CEO 时，他面对平台审查、政治争议和外国干预等挑战，但这让他更加坚信中心化平台权力过大，进而推动支持去中心化替代方案，例如 Bluesky 和 Nostr。2021 年 11 月，他自愿辞职，为继任者留出空间。这次退出与第一次不同，更加从容、有计划。离开 Twitter 后，多西加倍投入比特币项目，开发自托管钱包和模块化挖矿硬件，同时继续资助去中心化社交协议。
杰克·多西的经历表明，个人创新能够改变全球沟通与支付方式，而真正的领导力需要从失败中学习、从实践中成长。他的哲学贯穿于所有项目：简洁、高效、去中心化，重视个人主权而非机构控制。从少年时期的调度软件到全球社交平台、从支付创新到比特币基础设施建设，多西始终站在技术与意识形态的交汇处，为未来构建更加自由、去中心化的数字世界。他仍在倾听，仍在构建实时发生的一切地图，将复杂系统化繁为简，创造可持续影响力。